Ehi, amici appassionati di chimica! Sto lavorando con un fornitore di composti organici e oggi approfondiremo le proprietà delle ammine. Le ammine sono estremamente importanti nel mondo della chimica organica e hanno alcune caratteristiche davvero interessanti che le distinguono.
Struttura di base e classificazione
Prima di tutto, parliamo di cosa sono le ammine. Le ammine sono composti organici che contengono atomi di azoto con una coppia solitaria di elettroni. Sono fondamentalmente derivati dell'ammoniaca (NH₃), dove uno o più atomi di idrogeno nell'ammoniaca sono sostituiti da gruppi alchilici o arilici.
Possiamo classificare le ammine in tre tipi principali: ammine primarie (1°), secondarie (2°) e terziarie (3°). In un'ammina primaria, solo uno degli atomi di idrogeno dell'ammoniaca è sostituito da un gruppo alchilico o arilico. Ad esempio, la metilammina (CH₃NH₂) è un'ammina primaria. In un'ammina secondaria vengono sostituiti due atomi di idrogeno. La dimetilammina ((CH₃)₂NH) è un classico esempio di ammina secondaria. E in un'ammina terziaria, tutti e tre gli atomi di idrogeno vengono sostituiti, come nella trimetilammina ((CH₃)₃N).
Esiste anche un tipo speciale chiamato sali di ammonio quaternario, in cui l'atomo di azoto è legato a quattro gruppi alchilici o arilici e ha una carica positiva, bilanciata da uno ione negativo.
Proprietà fisiche
Punti di ebollizione
I punti di ebollizione delle ammine sono piuttosto interessanti. Generalmente, le ammine primarie e secondarie possono formare legami idrogeno a causa degli atomi di idrogeno attaccati all'azoto. Questi legami idrogeno aumentano le forze intermolecolari, rendendo più difficile la fuga delle molecole nella fase gassosa. Pertanto, hanno punti di ebollizione più elevati rispetto ai composti non polari di peso molecolare simile.
Ad esempio, l'etilammina (C₂H₅NH₂), un'ammina primaria, ha un punto di ebollizione di circa 16,6 °C. Confrontalo con il propano (C₃H₈), che ha un peso molecolare simile ma non ha legami idrogeno e bolle a circa -42 °C. Le ammine terziarie non possono formare legami idrogeno tra loro perché non hanno un atomo di idrogeno direttamente legato all'azoto. Pertanto, i loro punti di ebollizione sono generalmente inferiori a quelli delle ammine primarie e secondarie di peso molecolare simile.
Solubilità
Le ammine sono abbastanza solubili in acqua, specialmente quelle con pesi molecolari inferiori. Questo perché possono formare legami idrogeno con le molecole d'acqua. La coppia solitaria di elettroni dell'atomo di azoto può accettare un legame idrogeno da una molecola d'acqua e, se l'ammina ha un atomo di idrogeno attaccato all'azoto, può anche donare un legame idrogeno all'acqua.
Ad esempio, piccole ammine come la metilammina e l'etilammina sono altamente solubili in acqua. Ma man mano che la catena alchilica dell’ammina si allunga, la solubilità in acqua diminuisce. La parte alchilica non polare della molecola diventa più dominante e la natura idrofobica della catena alchilica riduce la capacità dell'ammina di interagire con l'acqua attraverso i legami idrogeno.
Proprietà chimiche
Basicità
Una delle proprietà chimiche più importanti delle ammine è la loro basicità. L'atomo di azoto nelle ammine ha una coppia solitaria di elettroni, che può accettare un protone (H⁺) da un acido. Ciò fa sì che le ammine agiscano come basi nelle reazioni chimiche.
La basicità delle ammine dipende da alcuni fattori. In generale, le alchilammine sono più basiche dell'ammoniaca perché i gruppi alchilici sono elettron-donatori. Spingono la densità elettronica verso l'atomo di azoto, rendendo la coppia solitaria di elettroni sull'azoto più disponibile ad accettare un protone. Ad esempio, la metilammina è più basica dell’ammoniaca.
Tuttavia, nelle ammine aromatiche come l'anilina (C₆H₅NH₂), la coppia solitaria di elettroni sull'azoto è delocalizzata nell'anello benzenico. Ciò riduce la disponibilità della coppia solitaria ad accettare un protone, quindi l'anilina è meno basica delle ammine alifatiche.
Nucleofilia
Le ammine sono anche buoni nucleofili. La coppia solitaria di elettroni sull'atomo di azoto consente loro di attaccare i centri elettrofili in altre molecole. Ad esempio, in una reazione con un alogenuro alchilico, l'ammina può spostare lo ione alogenuro. Questo tipo di reazione è chiamata reazione di alchilazione.
Diciamo che abbiamo la metilammina e lo ioduro di metile. L'azoto nella metilammina attacca l'atomo di carbonio dello ioduro di metile e lo ione ioduro lascia come gruppo uscente, formando dimetilammina e uno ione ioduro.
Acilazione
Le ammine possono reagire con cloruri acilici o anidridi acide in una reazione di acilazione. In questa reazione, l'atomo di azoto dell'ammina attacca il carbonio carbonilico del cloruro acilico o dell'anidride acida. Il risultato è la formazione di un'ammide e di un sottoprodotto (solitamente uno ione cloruro o uno ione carbossilato).
Ad esempio, se facciamo reagire l'etilammina con l'acetil cloruro, otteniamo N - etilacetammide e acido cloridrico. Questa reazione è molto utile nella sintesi organica per produrre ammidi, che sono composti importanti in molti settori, compresi quelli farmaceutici e dei polimeri.
Applicazioni delle ammine
Le ammine hanno una vasta gamma di applicazioni in vari settori. Nell'industria farmaceutica molti farmaci contengono gruppi amminici. Questi gruppi possono interagire con le molecole biologiche del corpo, come recettori ed enzimi, per produrre un effetto terapeutico.
Sono utilizzati anche nella produzione di coloranti. Le ammine possono reagire con altri composti per formare coloranti colorati. Nell'industria della gomma le ammine vengono utilizzate come acceleranti nel processo di vulcanizzazione. Accelerano la reazione tra gomma e zolfo, rafforzando la gomma e rendendola più durevole.
Alcuni composti correlati
Ora, lasciatemi citare un paio di composti correlati che potrebbero interessarvi.Acrilonitrileè un importante prodotto chimico industriale. Viene utilizzato nella produzione di fibre sintetiche, resine e plastica. Un altro composto correlato èAcrilonitrile, che ha anche applicazioni industriali simili. EAcetonitrileè un solvente comune utilizzato nei laboratori e in alcuni processi industriali.
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Riferimenti
- Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Conigliere, Stuart; Wothers, Pietro (2000). Chimica Organica. Stampa dell'Università di Oxford.
- McMurry, John E. (2012). Chimica organica (8a ed.). Brooks/Cole.
- Carey, Francesco A.; Sundberg, Richard J. (2007). Chimica organica avanzata. Springer.
